Aν επιβεβαιωθεί, θα είναι η πρώτη επίσκεψη εν ενεργεία αμερικανού προέδρου στο νησί μετά από σχεδόν εννέα δεκατίες (τελευταίος ήταν ο Κάλβιν Κούλιτζ το 1928 -οι επισκέψεις στη συνέχεια του Τζίμι Κάρτερ είχαν γίνει αφού είχε φύγει από το Λευκό Οίκο).

Η επίσκεψη θα είναι το συμβολικό αποκορύφωμα της επιτυχούς προσέγγισης Ουάσινγκτον και Αβάνας για εξομάλυνση των σχέσεών τους, ενός από τους στόχους που είχε θέσει ο Ομπάμα.

Θεωρείτο ως εκ τούτου σχεδόν σίγουρο πως ο αμερικανός πρόεδρος θα ταξίδευε στην Κούβα στους τελευταίους μήνες του στο Λευκό Οίκο για να επισφραγίσει την εξομάλυνση.